陈慧娴，曾以《千千阙歌》、《红茶馆》、《飘雪》照亮很多人的爱情，自己历经三段爱情后却依旧孤独一人。她自觉对爱情要求并不高：“在感情里我只想做个弱者，希望对方能爱我、疼我、宠我”。
1984年陈慧娴与陈乐敏及黎芷珊合作推出《少女杂志》大碟，慧娴以一曲《逝去的诺言》唱得街知巷闻，同年推出首张个人大碟《故事的感觉》，翌年开始与唱片监制区丁玉(Michael)合作，并擦出爱火花，自此区丁玉便成为慧娴的御用监制。
两人热恋期间，区丁玉对慧娴像女儿一样，处处迁就她，一首歌可录50条声轨，然后挑选唱得最好的一句剪辑成最后版本。而区丁玉也是慧娴最信赖的人，慧娴几乎事无大小都会告诉他，慧娴表示：“跟区丁玉拍拖的时候，他很疼我，他可以说是我的哥哥、朋友、男朋友，甚至能当我的爸爸，我所有的事都需要他的支持，他实在是太宠我了，几乎是我想怎样就怎样。”然而两人拍拖6年以后，感情已经没有火花，而区丁玉却在此时渴望有一个家及慧娴能替他生儿育女。不过慧娴觉得自己办不到，于是毅然放弃如日中天的歌唱事业，选择到美国读心理学学士。
陈慧娴这一走，除了要离开香港乐坛外，还离开了男友区丁玉，两人决定分手，慧娴为此终日以泪洗面。1995年我大学毕业，爸爸妈妈，学友和阿May，区丁玉和他的太太都赴美参加我的毕业典礼。”1994年陈慧娴完成大学课程后重返乐坛，与担任她形象顾问的张卓文(Michael)互生情愫.慧娴与Michael拍拖5年期间，竟令她从一个小女孩变成一个性格独立的女人，甚至扬言不结婚也可以。2001年慧娴更直言：“他的确不是我理想中的男人。”翌年年中，两人因性格不合而分手。
如今的陈慧娴工作与猫咪是最重要的两个部分，前者让她通过唱歌体会到自己的价值，后者让她通过依赖感受自己的存在，她的家里足足有八只猫，还包括前男友送的猫，感情已逝，但猫还在：“猫很像男人心目中的女人，它任性、自我，如果猫儿希望你陪它的话，它会抓着你不放。相反，它也不希望你骚扰。不知道这是在说猫，还是在说她自己。
如今陈慧娴已经48岁，感情生活依然空缺，不知会不会像歌曲中所唱的，今年能否遇见自己的“那个他”。陈慧娴、谭咏麟今年都会在全国开展个人巡回演唱会，据悉，陈慧娴今年将要以出道30周年为主题开展全国巡回演唱会，随后个人全新专辑也有望今年发出。