如今陈慧娴已经50岁，感情生活依然空缺，不知会不会像歌曲中所唱的，今年能否遇见自己的“那个他”。据悉，现在的陈慧娴仍然是独身一人，没有结婚，只不过先后有三段恋情而已。有网友猜测，可能陈慧娴在三段恋情中被伤得很深，伤到对结婚已经不期望了。
据悉，陈慧娴第一段感情是与唱片监制区丁玉，两人从相知到相恋。在两人快要到结婚那一步时，陈慧娴选择远赴美国读心理学学士。也许是距离的原因，两人的交往开始变得稀疏，知道后来和平分手。据陈慧娴表示：“我们之间大概是情人知己吧！不是一见面便要拥抱他那种感觉。”不过在分手后，区丁玉与陈慧娴还依然保持着联系，成为了彼此最要好的朋友。
第二段恋情陈慧娴是与形象设计师张卓，据悉两人也是相知到相恋。张卓表示，当年陈慧娴很难追，让他追了很久，不过最后用真诚打动了她。两人就这样开始了一段为期六年的爱情长跑，很遗憾的是这段长跑还是以遗憾告终。最后两人因性格不合而惨淡收尾，据陈慧娴表示，张卓是一个工作狂，根本不懂得关心我和迁就我，因此决定分手。
第三段感情是与一名医生谢国麟。在2003年时陈慧娴患上了焦虑症到医院求医而认识了医生谢国麟。原来两人竟是高中同学，而且当时谢国麟还暗恋过陈慧娴，一切看得是如此美好。不过在两人一起没多久后，谢国麟被爆出与女护士劈腿，紧接着陈慧娴便与谢国麟分手了。