外界猜测何家劲不结婚的原因有两个，第一个大家是猜测何家劲自始至终没有忘了高金素梅，所以才不愿意结婚的。另外一个猜测，是和何家劲的家庭有关。何家劲从小就生活在一个父母常常吵架的环境中，后来父母还在何家劲初中的时候离婚了。
59岁还不结婚，何家劲也曾经被人质疑姓取向，质疑何家劲是一位同性恋，所以才不结婚的。但是何家劲真的不是同性恋，他之前也交往过女朋友，之前就和台湾女星高金素梅交往过很长一段时间。
两个人的感情非常的纠结，分分合合了好几次。最后两个人还是分了手，不过两个人分手之后还成为了朋友，并没有老死不相往来。甚至何家劲还和高金素梅约定，如果大家到60岁的时候，还都是单身的话，两个人就携手共度于生。
在高金素梅之后，何家劲还和李婉华交往过一段时间，不过两个人的恋情也最后以分手告终。何家劲采访时，被问及不婚的原因。何家劲解释说是因为自己作为演员，经常四处跑，根本没有办法安定下来，觉得自己的生活状态不适合结婚。
有的人认为何家劲为了信念坚守爱情是痴情男子，也有人认为高金素梅已经与人结婚就代表两人的60岁之约已经失效，就说明她已经不再爱你，那样的话又何必苦苦相恋呢？深爱的人已经心有所属，又何必迟迟不放，人生只有一次，为什么非要为一人而活？