1991年于和伟与宋林静相恋，1996年，两人同时毕业，并被同时招进了南京军区前线话剧团。1992年，于和伟不顾家人反对，参加了上海戏剧学院的考试，并顺利拿到了通知书。“我妈不同意，因为她觉得我当时的工作是全家最好的。停了工作，没了工资，还要去上四年学，不能去。”是姐姐的支持，让于和伟最终下定了决心。“那个时候，我中午总会去最小的姐姐家吃饭，她看我不高兴，就跟我说‘咱家没出过大学生，好不容易出来一个，我砸锅卖铁也供你。’”
走进上戏，于和伟成了班上的骨干，担当了几乎所有大戏的主角。毕业后，南京前线话剧团点名要了他。想着即将成为明日之星的于和伟，却在后来的日子里遭遇了人生的痛苦和绝望。“说白了就是心态问题。从抚顺市话剧团到上海戏剧学院，我其实经历了很多心路历程。在上戏，是优质生、高材生，被分配到前线话剧团后却变成了跑龙套的。我背井离乡，上了大学，难道就是为了在这跑龙套吗？和我上大学前在抚顺市话剧团的唯一区别就是，可以上台走两圈了。”
在于和伟的帮助下，1994年，于和伟老婆宋林静终于如愿考取了上戏的表导进修班，一对有情人终于团聚了。1996年，于和伟和宋林静毕业了，并被同时招进了南京军区前线话剧团。
于和伟雄心勃勃，准备大干一番事业。然而，他的一腔热血却被残酷的现实迎头浇了一盆冷水。由于机制等方面的原因，他只能充当群众演员，平时坐在台下看别人排戏。
特别是看到他的有些同学一部戏接着一部戏地拍，出了名，买房买车，而这些同学在学校时的成绩根本不如他时，他心里很不服气。他的情绪变得非常低落，整天愁眉苦脸的。