董子健出演的第一部电影是校园青春片《青春派》，也是靠着这部电影董子健在上海电影节“传媒大奖”颁奖礼上获得影帝。其实最佳男主角是倒数第二个颁发的奖项，董子健在一次采访中说：“看到最佳新人把我的提名也取消了，我忽然觉得没有了，但是突然拿奖，还是跟刘烨哥哥一起厮杀，我觉得挺开心。”
但是这份开心并没延长多久，董子健说：“颁奖之后收到了我爸爸的短信，写了四个字，戒骄戒躁，特别像一盆冷水泼在我的脸上，以后的路还是得自己走。”从这段话中可见董子健的家庭教育，而这种教育对于董子健来说是专心演戏的最好的后劲推力。
第一部电影就是男主角，而且拿到了上海电影节传媒大奖的影帝，第二部又入围金马最佳男主角，一路走来仿佛水到渠成，连他自己都承认：“我实在太顺了。”有时候他很清楚自己的目标，有时候又突然跳出来说，哎呀，我也不了解我自己。明年说不定我就跑去开火锅店了！这个准影帝真是任性。
据了解，12年本来要去留学的董子健被星探发现，结果就出演了《青春派》中的居然。董子健本来是被安排出演一个富二代的角色，原因是导演认为他身上有那种从未经历过困顿的从容和宁静，但在看过剧本之后，他认为最适合自己的角色就是“居然”。
他为此找到导演进行了一次真诚的交流，他说我虽然没经历过那些苦难，但我有过初恋，我知道那是什么感觉。恰恰是这次争取，这个19岁的大男孩创造了一个影帝的传奇。之后是在《山河故人》中和张艾嘉的对手戏，面对资深影后董子健一点也没有怯场，不着痕迹的英文演绎和情感的奋力爆发都让人不敢相信这只是这个90后少年的第三部作品。
包括后来参演韩寒的《乘风破浪》，那个在小镇中不被理解的程序员小马后来为了追逐梦想乘着火车去往大城市，让人印象深刻。董子健真的是一个很有天赋也是一个非常勤奋的演员。说实话董子健虽然没有如当红偶像般刀削似得脸庞，但是是一个让人觉得特别踏实和靠谱的青年。前几天爆出说他和孙怡奉子结婚。
董子健的超龄演技，有“天才型演员”美称，对此，他谦虚答，“是感受型演员”。开拍《德兰》前，董子健提早入住藏区一个月，每天锄地耕田，走一个多小时路扛水上山，戏中瘦弱模样和黑脸再真实不过，董子健笑说这一切称不上苦，“一个在都市长大的孩子能这样体验生活是幸福”。