《二十岁的眼泪》是年近四十的陈升，写给徒弟金城武的歌，给他20岁的生日礼物。金城武的沉闷和内敛，与陈升产生了极大的冲突，陈升怒骂他的音乐是稻草堆砌的音符。即使如此，陈升在金城武身上也付出了很多心血，帮他前后出了8张专辑，但销量非常惨，张张赔钱。金城武摔了吉他，与陈升闹掰，发誓不再碰音乐，全身投入影视拍摄中去。努力的人总会成功的，何况他还长得这么帅，他红了。
多年以后，陈升在节目中说，有次我也到了北京，我站在远远的人群外，给金城武写了封信:阿武，你还记得我吗，我是你师傅。但至今没收到他的回信。《二十岁的眼泪》这首歌，不经历社会打磨，无法完全体会。这歌是四十岁的过来人，对20岁后生敞开心。家伙20岁了，就应该开始成熟，担当，像个男人一样，不要有了挫折就掉泪。认真工作的同时，趁年轻多交朋友，体验不同的生活。因为，其他都可以再来，只有年轻，时光不再。
那时的金城武没能明白师傅的絮叨，无法理解让他放下纸笔，打开门窗，和朋友一起去游山玩水。因为日籍和家庭的原因，本来性格就很闷的他，把自己关在房间里，不停的谱曲，他有天赋，但是，音乐需要洞悉社会人心，接触大自然，尤其是陈升的路子，更是如此。多年以后，陈升在节目中说，有次我也到了北京，我站在远远的人群外，给金城武写了封信:阿武，你还记得我吗，我是你师傅。但至今没收到他的回信。
在《我是歌手2》半决赛，张宇演唱了那首陈升写给20岁的金城武的歌——《二十岁的眼泪》。陈升和金城武，当年可是对相爱相杀的文艺师徒。《二十岁的眼泪》里有师傅对徒弟的无限寄托，也有对自己人生经历的缅怀和悼念。物是人非，陈升和金城武由于某些原因，已经不再合作了。近年，有些流言说金城武红了就忘本，不再理会陈升。但能体会到那份真挚情谊的人们，应该能感觉到，事实虽然不得而知，但是不会是这样的。