曹操娶了两个老婆。第一位正室：丁夫人这是第一位有故事的人。因此最终她逼着曹操休了自己。她是曹操明媒正娶的第一位夫人，跟曹操的同乡。至于到底何时成婚，已经查不出来了，大致应是在曹操去洛阳太学求学之前。由于曹操的母亲也姓丁，所以有学者曾推测，丁夫人应跟曹操属于亲戚关系。至于到底是不是，依然无从考证。不过皆知在后来，曹植身边除了杨修外，还有两位丁氏兄弟：丁仪和丁廙，也都是大文学家。而这两位丁氏兄弟的老爸，叫丁冲，曾是曹操早期的一个重要人物，曾力挺曹操迎汉献帝。且丁冲还有一位族兄弟，叫丁宫，曾官居司空高位。从以上的丁家势力来言，显然这丁夫人，可不是什么小来历。由于丁夫人一生没有生育，所以抚养了曹操第二位老婆刘夫人所生的曹昂。
第二位夫人：刘夫人有学者推测，刘夫人是丁夫人带来的侍女，到底是不是？其实并不重要。重要的是，她给曹操生出来三个孩子，长子曹昂、还有曹铄和清河公主（长女）。曹操最初曾想把清河公主嫁给丁仪，却被曹丕给搅黄了，最终嫁给了夏侯敦的儿子。以至于对此曹操后来曾后悔万分，因为丁仪很有才华，让曹操很喜欢，曹操怒道："不就是眼睛长得小点吗？就算他双眼瞎了，我也应把长女嫁给他，都是曹丕这混小子坏了我的好事。"刘夫人应是曹操第一位去世的老婆，故而曹操的长子曹昂，是被丁夫人养大，母子感情非常深。在曹昂为救曹操死于张绣之手后，丁夫人大怒，回了老家，从此再也不理曹操了。虽曹操低声下气地去请可也没挽回。最终曹操只得依了丁夫人心愿：休了她。然后扶卞夫人为正。但卞夫人依然异常尊重丁夫人，视之为"大姐"。