刘若英和伍佰是朋友，关系刘若英和伍佰当初也是因为合作了《征婚启事》而成为了好友。《征婚启事》是由陈国富执导，刘若英、伍佰、陈昭荣主演的爱情片。该片于1998年3月13日在台湾上映。该片讲述了眼科医生杜家珍为走出男友失踪的心情低谷，刊登征婚启事招来众多各怀目的应征者， 在与他们的接触中得到顿悟、最终解脱的故事。该片获得第36届台湾电影金马奖评审特别奖以及第44届亚太影展最佳影片奖、最佳编剧奖。
之前刘若英坦言自己的演唱会很少邀嘉宾，「你们知道的，虽然我感觉朋友很多，但是我的朋友都很有份量，然后邀请他们来不太好意思。」所以她决定邀请「对自己有意义的人」，并在演唱会这天请来了伍佰。刘若英透露自己在出道前就已经认识伍佰，「当时我还是一个助理，还在买便当、洗厕所，那个时候，他已经很红了。」她表示早期在跑校园场时，在后台常帮其他歌手拿麦克风、递水，偶尔可以上台唱首歌练习一下，不过因为资历还很菜，所以容易紧张，有时紧张的样子被伍佰看到了，对方就会跟她说：「如果紧张就把他们（指观众）当西瓜啊！」刘若英说道：「那个时候对他而言可能是随便的一句话，对我而言却起了很大的安抚作用。」相当感谢伍佰。
在刘若英介绍完相识过程后，伍佰便上台与歌迷打招呼，怎料他一开口就说：「各位西瓜大家好！」瞬间让全场笑翻，接着他也不改幽默本性，听到刘若英提出「以后你演唱会也可以找我做嘉宾」，他竟酷酷回应：「我演唱会不请嘉宾的。」当场打枪对方，你一言我一语把演唱会现场变成脱口秀。伍佰除了与刘若英在演唱会上互开玩笑、即兴唱起《我喜欢跳舞》，还合唱了《挪威的森林》，最后在歌迷的欢呼声中又自弹自唱《突然的自我》，回馈久违的上海粉丝。伍佰和陈升是熟透了，一起上节目，一起开 演唱会，一起跨年，甚至一起找同一个按摩师傅，还有之后的狗和牛的歪传。还记得陈升笑老大是水电工，还有新闻说的炒作的断背。