在高晓松与沈欢结婚的三年后，不知道什么原因，这段婚姻结束。高晓松第一次的婚姻是在1999年，那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性。
沈欢与高晓松相识在1999年，1999年的7月3日晚，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。
又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。此外，有关高晓松和阿朵的绯闻也一度沸沸扬扬，甚至一度传出结婚的消息，但最终未修成正果。
高晓松定居美国期间结识了正在留学的徐粲金，1年后与其在美国结婚。徐粲金是河南商丘人，有一妹妹，初中没毕业就开始“北漂”，两人真正相识在《南都》举办的深圳小姐大赛。徐粲金那时的名字还叫“徐姗姗”，而高晓松正是这个比赛的评委。
徐粲金在比赛中的表现引起了高晓松的关注，那一年高晓松36岁，徐粲金仅17岁。高晓松与妻子徐粲金于2006年结婚，2007年年底他们的女儿出生。由于徐粲金比高晓松小19岁，这对“老少配”一直是媒体和网友们关注的焦点，二人此前曾2次传出婚姻危机。