许美静的歌就如同她的名字一样给人的第一印象就是安静 。且有着个性鲜明外在形象，甚至有点懒散的习惯，加上那特有的略带鼻音的声音，带着一份对世俗不妥协的个性，冷冷缓缓，低调感性，低低的，透着遗憾与些许无奈，彷徨与些许颓废，却富有撞击力，且对生活的执着，爱情的坚持与梦想不疑 。
在耳帝微博看到新鲜的许美静，才知道她参加了第二季《金曲捞》，唱《城里的月光》、《听那星光歌唱》、《铁窗》和《寄托》。她的声音并不似当初，变得沙哑，有种千帆过尽的沧桑。涂着紫色眼影和口红，宽大的衣服帽子颇有东南亚风情，要么静静唱旧歌，要么三言两语回应着主持人的话，紧接着随和地呵呵一笑。那是久未登台所流露出的局促与生涩。
许美静，一个太久太久没见到的名字，却也是除林忆莲之外，我为数不多挚爱的女歌手。和她结缘是在高中，容量不大的mp3里塞着《都是夜归人》和《城里的月光》。她的歌适合一个人静静聆听，尤其深夜，天地一片阒寂，笔下的沙沙声与mp3里传来的渺远又清冷的声音相应和，人仿佛都不那么孤独。
1992年，许美静参加新加坡华裔小姐选拔，获得友谊小姐及最上镜小姐。她不是世俗意义上的美人，只有在特定角度下，那张脸才会散发出独特魅力。不过做歌手，声音是美的就够了。1993年，许美静参加由唱片公司主办的“寻找巨星”活动，获得签约机会，也让她认识有“新加坡李宗盛”之称的金牌制作人陈佳明。
据说她比赛结束后，回到化妆间匆忙换衣服，拉链还没拉上，陈佳明连门也没敲就直接闯了进去，看到许美静生气后并没有走掉，反倒是嬉皮笑脸走到她身后，一手夹着烟，一手帮许美静拉上裙子拉链。从此，相貌平平却不按套路出牌的陈佳明走进许美静心里。
他做她的老师和制作人，一手捧出这颗乐坛新星。1994年，许美静推出首张个人专辑《明知道》。当年王菲风头正劲，她们略微撞型，许美静的光芒被掩盖，但只要听一听她的声音，就知道许美静独一无二。这把声音甚至引得李宗盛漂洋过海亲自挖人，盛情邀请她加盟滚石。为了和陈佳明继续合作，她放弃了更加光明的前途。
1997年，许美静进军香港，推出粤语专辑。当时，新人若能从竞争激烈的香港乐坛分一杯羹，实属不易，但她的《静听精彩十三首》新歌+精选专辑，竟蝉联IFPI排行榜冠军长达三周之久。专辑中，多了林夕与黄伟文两大词人的加持，《明知道》的粤语版《明知故犯》和《倾城》，实在是不可多得的经典之作。