杜月笙最爱的女人应该是孟小冬吧，不是有句话说得不到的才是最好的，不过这杜月笙最后还是到了孟小冬，所以或许另外一句话会更合适吧，就是你付出越多就越舍不得放弃，杜月笙对于孟小冬的情愫早就已经深埋心底，尽管他娶妻，孟小冬也曾嫁给梅兰芳，但是在他心里还是对孟小冬念念不忘。
孟小冬之所以会嫁给杜月笙，在个人看来，应该是感动的成分比较多，在嫁给杜月笙之前，她尝尽了人间百态，梅兰芳的不作为也让她看透了爱情的本质，所以说杜月笙带给她更多的是温暖吧，是在之前梅兰芳那里没有得到的温暖，也是之前漫长孤寂岁月里没有过的温暖。
关于杜月笙这位大佬，想必崇拜他的人也是蛮多的，毕竟能走到黑道顶峰的人也算是枭雄了，不过他的手段也是残忍至极，在他手段下的森森白骨不计其数。但是今天要说的是爱情，自然就不说关于他的事迹，其实他的爱情，为人所知的也就那么回事，而他和孟小冬的关系恰恰是最为人津津乐道的。
在我看来，其实杜月笙相较于孟小冬而言，应该是更喜欢孟小冬，孟小冬是个十分冷酷傲娇的女人，在那个女人遵从三从四德的年代，她无疑是独一无二的，而这样的特质对于那个看似看似冷酷无情的男人来说是致命的绝杀，所以说孟小冬对于他而言，尽管不是他一辈子唯一的选择，却是最想得到的。
杜月笙这个黑帮大佬真的会对一个女人产生真爱吗？让人难以信服，别的资料都说是孟小冬，也许只是因为杜月笙老了，没有精力喜欢下一个女人了。杜月笙一生最喜欢的女人是20世纪二十年代当红京剧名伶孟小冬，杜月笙为其默默的付出自己的情感，晚年才将孟小冬娶进门作为第五房夫人。