张惠妹与张雨生是朋友关系。很多人猜疑过张惠妹和张雨生是情侣，其实，张惠妹与张雨生是师徒的关系，张雨生是张惠妹的师兄，张惠妹在1996年到1998年是非常的火，沉寂了一下，由于做了中国好声音的导师，又火了起来。那么，张雨生当年是怎么带的张惠妹呢？
1995年的时候，当时的张惠妹，是在台北的一个酒吧里唱歌，有一天晚上，酒吧的老板（也是张惠妹的表哥）对张惠妹说：今天你得好好唱，因为有个大人物要来听你唱歌，是你得偶像张雨生。
当时的张雨生，整个台湾都红遍了，所以，张雨生来，张惠妹很激动，准备了一首大歌，惠特妮休斯顿的《IWillAlwaysLoveYou》唱完之后，张雨生没有做过多的表态，不过，张惠妹很快就发现，张雨生几乎天天来这里，后来张惠妹的表哥跟她说，张雨生来就是考察你来了，认为你是可造之材，听听你的音域有多宽，看看你的舞台表现能力怎么样。
终于有一天，张雨生对张惠妹说，我听了你一个月了，你确实是可造之材，我愿意给你写歌打造你，但是你要认真。张惠妹十分感动。就这样，张雨生带着张惠妹到录音棚，进行了张惠妹有生以来第一次正式的录音。
但是，当时的张惠妹演唱水平还是卡拉ok水平，没有进过正式的录音棚，第一次录音十分紧张，憋了半天竟然没出声。后来经过张雨生的细心指导才逐渐熟悉。后来，张雨生给了张惠妹一首歌，《最爱的人伤我最深》由张雨生和她合唱，并且这首歌，放入了张雨生的专辑之中，就这样，很多人认识了张惠妹，听到了张惠妹的歌声。
后来，张雨生在1996年为张惠妹打造了第一张个人唱片，这个唱片里的主打歌《姐妹》想必大家都听过，歌词是：你是我的姐妹，你是我的Baby…当然，这张专辑里也有很多着名的歌曲，像《解脱》等，正式这张专辑，奠定了张惠妹在歌坛的地位。
