高晓松坐牢是因为他在北京东城区因酒后驾驶与前车追尾，造成四车连撞，4人轻伤。10日凌晨1时30分，警方专业机构对高晓松进行抽取血液样本检测，结果为每百毫升血液中酒精含量为243.04毫克，已经超过醉酒驾车标准3倍。10日下午4时15分，高晓松被带上警车，前往东城公安分局看守所。因涉嫌危险驾驶罪，高晓松被北京警方依法刑事拘留。
高晓松表示：“我是违法行为，我愿意承担事故全部责任。”并在询问室亲笔写下“对不起，永不酒驾”并签上了自己的名字，表达对自己醉驾的悔恨。5月17日，高晓松以危险驾驶罪被判处拘役6个月，并处罚金4000元人民币。从前的高晓松很轻狂，他自己都承认，曾经穿着睡衣接受电视台采访。他似乎也有理由轻狂。
出身高级知识分子家庭，受到过良好教育。不识字的时候就开始背古文，记住的全是发音。初中和高中都在北京四中念，上课的时候就坐在讲桌一侧：老师忘记了哪句，他负责提醒，像个“书记员”。在中学是校刊主编、诗社社长，还组乐队。当诗社社长的时候，社员都是语文老师，每期他出韵，老师们负责往里填字。后来超过分数线20多分考进清华大学无线电系，系主任是自己的舅舅，“上学”对于他来讲，只是走五分钟的路，把被子从家里拿到宿舍。
因为不喜欢这样被家人监视的大学生活，也不喜欢家人为自己挑选的专业，最终高晓松从清华退学，直接去了北京电影学院读导演系。没能如愿考上北京电影学院导演系研究生后，上世纪90年代初，高晓松闯进了刚刚起步的中国广告圈。当1993年，大地唱片的黄小茂经沈庆介绍找到高晓松时，他已然是个成功的年轻商人。
顺风顺水的人生，直到因为醉驾入狱而终止。现在，高晓松丝毫不介意谈论这段经历，他说自己甚至感激这段经历。“那个（入狱）应该是自己精神和思想最自由的半年，因为没有手机捆绑，这个东西太讨厌了。我觉得那个是老天安排的。”高晓松说。入狱前，高晓松已经有“电话恐惧症”：“谁给我打电话我恨谁，你凭什么给我打电话？我让你给我打电话了吗？凭什么要你选择打电话时间？我觉得特别不自由。”因为醉驾入狱半年，被他形容为像绑在一个车上往前冲，最终强制下车。
