郑伊健应该很爱梁咏琪。郑伊健、邵美琪于1990年合演《燃烧岁月》时相恋，二人拍拖初期，郑伊健的事业不如邵美琪理想，一直不被外界看好，但女方全不理会，对郑伊健一往情深。到了1994年，郑伊健事业突飞猛进，唱片大卖、电影丰收。从1996年开始，邵美琪隐退幕后，一年拍两三部片子，因为邵美琪因病困扰需要长期休养，事业受影响。郑伊健人前人后都表示他一定会迎娶邵美琪，邵美琪乐于做郑伊健背后的女人。
而梁咏琪就是在郑伊健最红的时候出现了，1999年2月梁咏琪因为与郑伊健合作音乐剧《仲夏夜之梦》因剧中连场激吻而吻出真感情而擦出爱的火花，1999年10月，有爆料指梁咏琪在郑伊健家中过夜庆祝生日，吸引半百传媒守候，女方以胜利者姿态离开郑伊健寓所，被指是好胜Gigi，邵美琪忍痛分手。2000年10月，食店老板爆料，指郑伊健趁梁咏琪离港，相约旧爱邵美琪于西贡一间相熟的日本料理店饭聚，消息曝光后郑伊健疑爬窗“逃亡”，事后他否认约会，只有电话联络，但却触怒梁咏琪。2005年8月，郑伊健与梁咏琪公开恋情后，两人均备受千夫所指，事业直插谷底，有传二人经常吵架。2006年1月，郑伊健与梁咏琪隔空宣布分手，好胜恋情维持7年。
郑伊健在谈及此前的恋情时说每一段感情都十分投入，分手只是因为缘分已尽。“爱情很奇怪，很多事情都是无法预知的，只要在相爱的过程中投入就好。我觉得人生还没结束，只有努力向前看。”他也透露，现实中的自己并不会轻易说出分手两字，“这两个字很伤人，我不会随便说，如果说了，那就是真的分开了。两个人在一起不应该轻易说分手”。他对初恋分手的经历记忆犹新，“那时候可能是我不懂得照顾女朋友，有一天发现她跟别人在一起了，我问了很多遍，她最后才说‘我们分手吧’，这句话我永远都会记得”。他透露这段令他十分受伤的初恋发生在中学毕业之后，“因为父母说上中学不能拍拖，结束后就可以。那是第一次恋爱，所以还是记得很清楚”。
