吴孟达的第一任妻子麦莉莉,于76年与麦莉莉结婚，婚后诞下一对双胞胎女儿，可惜彼此的婚姻只维持了18年便宣告玩完，94年麦莉莉单方面申请离婚。吴孟达的第二任妻子卢少慈﹕前无线电视艺员，因工作关系认识鬼马多计的吴孟达，89年开始与吴孟达同居，直至90年更一起搬到黄埔花园居住，卢少慈更为吴孟达诞下一名女儿。吴孟达的第三任妻子侯珊燕﹕大马小姐，93年吴孟达远赴星洲(新加坡)拍摄《花田囍事》期间认识侯珊燕，直至96年，二人奉子成婚，诞下大女吴楚妮。直至03年，吴孟达终于老来得子。
卢少慈﹕前无线电视艺员，因工作关系认识鬼马多计的吴孟达，89年开始与吴孟达同居，直至90年更一起搬到黄埔花园居住，卢少慈更为吴孟达诞下一名女儿。
侯珊燕大马小姐，93年吴孟达远赴星洲(新加坡)拍摄《花田囍事》期间认识侯珊燕，直至96年，二人奉子成婚，诞下大女吴楚妮。直至03年，吴孟达终于老来得子。
人称“达叔”的搞笑影星吴孟达，私底下其实有着不为人知的家庭故事。曾经吴孟达的老婆到台湾探班，却意外曝光他原来是个“妻管严”，现实生活，他更得负担沉重家累，因为每个月他得养3个家庭。他结过3次婚，却还肩负着前2个家庭的生活费，每个家庭80万，一个月就得支出240万元。过去每年他要拍20部电影，赚的到这笔钱，但现在电影减产，他改接拍偶像剧养家，每个月一家只付得出30万，加一加，一个月就要支出90万元。
吴孟达3个家庭各给1间屋每个月还给80万元的安家费，但是最近已经减少为30万元。尽管如此，开销还是很大，过去吴孟达一年最少拍20部电影，现在连偶像剧也通杀，两岸三地，拍戏到处走。但是已经年近60的他不喊苦，哪时候退休，只说拍到观众不想看为止，让大家见识戏里戏外的他，同样乐观面对人生。
虽然经历了两段失败婚姻，但吴孟达依然追求爱情，1996年更与“大马小姐”侯珊燕“奉女成婚”，3位“太太”先后为他生下5子女;一直视爱子为心肝宝贝的吴孟达，每次提起爱儿总会笑不拢嘴。
