王自健没有师傅，成为相声演员之前，王自健也是一名标准“白领”，他干过很多工作，从电视竞猜游戏节目写手、电视编导到广告公司做提案，过着有车有房，西装革履出入高档写字楼的生活，“大多数演员从小跟着师父练功夫，没经历过普通人的生活，你怎么让他表现？我现在说相声之所以白领们能喜欢我，就因为我也是一个白领。”王自健说。
我爸爸妈妈双职工，我爸是做建筑的，工程师，常年在外地盯工程，也回不来。我妈是卖火车票的，上一天休息一天。小时候，他们给我报中央电视台蒲公英艺术团的兴趣班学相声，其实就是为了暑假、寒假有一个地方管我。
在相声界，1984年出生的王自健绰号“小王爷”，在人大附小上学时，他就具有这种气质。他一直坚持不写作业，因为他认为不写作业成绩一样挺好。步入社会后，王自健先当了一段时间编导，后在一家广告公司上班，并为出国深造做准备。一次偶然的机会，王自健在北京师范大学有了第一次说相声的经历。
他这样解释“第二班”的含义：“我在小学时，看了一个专题报道，讲的是一种精神叫‘老二精神’。‘第二般’也有‘不一般’的意思。我们一直讲的是相声第二，生活第一。我不希望让‘粉丝’、观众把我当成崇拜对象。”
此外，王自健坦言自己其实最想做的是吴宗宪早期的节目。他无奈地说：“他是我的偶像，他的节目我都喜欢，比如《综艺旗舰》《我猜我猜》《十字街头》，我特别想做个致敬的节目，但是很多人都说这种节目的形态已经过时了。”