蔡京的书法在当时大放光彩，其造诣足以在中国书法史上留名。我们所熟知的蔡京，是历经五十七年宦海浮沉、“三进四出”朝廷、“七上八下”为官的官场老手。这样的蔡京在书法上有何出众之处呢？蔡京生于官宦之家，这预示着他的一生多半要在官场摸爬滚打。北宋文坛群星荟萃，引起文人画与书法结合风潮，上至天子下至百姓尤爱钻研字画。所谓“艺多不压身”，天资聪颖的蔡京在习读经书之余，练起书法，堂兄蔡襄倾囊相授。
1、适逢神宗赵顼喜爱徐浩的书法，当时的士大夫纷纷学之，蔡京也与被贬在钱塘的苏轼一同学习徐浩书法。后学沈传师、欧阳询，又改学“二王”（王羲之、王献之）。学不在多而在精，蔡京博采诸家众长，自成一体。
2、宋朝书法尚意，此乃朱熹大力提倡理学所致，意之内涵，包含有四点：一重哲理性，二重书卷气，三重风格化，四重意境表现，同时书法个性化和独创性。蔡京楷书内敛，行书豪放，笔法姿媚、稳健，气势不同凡响，别具风格。用笔挥洒自如，字字笔划轻重不同。细细观赏其笔画结构，天然呼应，且布局精巧，每字每行经过精心安排。如此书法,迎合尚意风流，在当时享有盛誉。
3、元陶家仪《书史会要》曾引当时评论者的话：“其字严而不拘，逸而不外规矩，正书如冠剑大人，议于庙堂之上；行书如贵胄公子，意气赫奕，光彩射人；大字冠绝占今，鲜有俦匹。”这便能能反映蔡京当时在书法艺术上的地位。时人谈到蔡京的书法，使用“冠绝一时”、“无人出其右者”形容。
