有人说因为杜德伟嫌吴君如太胖，有人说因为吴君如常演丑角，不过这也是一些人的猜测，至于具体什么原因不得而知，不过据说吴君如曾一度伤心过度。不过两人分手后还可以做回好朋友，也真的是难得，据悉，两人早前还一起出席了活动，问到这位年过半百的旧爱是不是很谈得来，吴君如说：“他一向都这么谈得来。”有媒体问及吴君如说下当年跟杜先生的故事，吴君如即聪明地回答：“往事只能回味，我们要向前看，不要说当年。
不过吴君如的演技还是很棒的，在后来的时间里。她通过自己的努力慢慢证明了自己的实力，并且取得了很多的成绩。杜德伟也成家立业。如今不知道他们两个心里是否还怀念彼此。此情可待成追忆，只是当时已惘然。
就在1996年底，她应赵良骏导演之邀，在《洪兴十三妹》中饰演一个既狠毒又温柔的黑道女人。吴君如在《洪兴十三妹》中表演得游刃有余，被赵良骏导演称赞为“女周星驰”。
也就在此时，陈可辛和吴君如因该片相识并走到一起，谈到各自的情感经历，两人都很感慨，关系也更进一步。1997年，陈可辛执导了《甜蜜蜜》，吴君如也演出《四面夏娃》，之后有很多影展邀请他们出席。1998年10月，陈可辛与吴君如的事业均步入快车道。陈可辛导演的《甜蜜蜜》夺得香港电影金像奖最佳导演，而吴君如凭着《洪兴十三妹》赢得香港电影金像奖、香港电影评论学会和香港电影金紫荆奖的三料影后。
