2002年，修杰楷参演本人第一部电视连续剧《名扬四海》，进而宣布进到娱乐圈，在剧里扮演石块。2005年，与徐熙媛、周渝民、赖雅妍协作出演校园偶像剧《战神》，在剧里扮演安达也;同一年，与贵岛功一郎、侯湘婷、潘慧如协作出演都市言情剧《听不到的恋人》，在剧里扮演花店老板大修。2006年，与言承旭、戴立忍、吴孟达、陈乔恩协作出演台湾偶像剧《白色巨塔》，在剧里扮演关欣的老公廖其书。
2008年，与周渝民、赵又廷、陈意涵、陈乔恩协作出演警匪剧青春偶像剧《痞子英雄》，在剧里扮演挪动热狗香肠摊的小摊贩马小明;同一年，参演周杰伦、曾恺玹、李玖哲、张勋杰出演的台湾偶像剧《原来我不帅》，在剧里扮演段兆伟;同一年，出版发行本人第一本度假旅游书《边境。吴哥窟》。
2010年，出版发行本人第二本度假旅游书《故事，清迈》;同一年，与张栋梁、王乐妍、路嘉欣、路斯明协作出演台湾偶像剧《女王不下班》，在剧里扮演填满责任感的邢事警察童嘉良。
2011年，与许慧、梁正群，梁瀞文协作出演台湾偶像剧《爱在桐花纷飞时》，在剧里一人同演二角，各自扮演双胞胎宝宝亲哥哥郑擎光和双胞胎宝宝侄子郑擎天之柱;同一年，与炎亚纶、梁心颐、周采诗、杨贵媚协作出演台湾偶像剧《给爱丽丝的奇迹》，在剧里扮演从农村到大都市打拼的小提琴手赵立杰。
2013年，与王心凌、谢坤达、杨千霈协作出演校园偶像剧《幸福选择题》，在剧里扮演何立方米的亲哥哥何立伟;同一年，与天心、邵翔、安唯绫协作出演台湾偶像剧《结婚好吗》，在剧里扮演男主药方轩。
2014年，与白家绮、钟雅如、李沛旭协作出演民视周日青春偶像剧《星座爱情牡羊女》(别名《星座女人系列-牡羊座》)，在剧里扮演建筑事务所合作伙伴王少强;同一年，与赵又廷、李易峰、陈乔恩协作出演三维动作片电影《痞子英雄之黎明升起》，在剧里扮演黑鹰队组员黄世楷。
2015年，参演赵文瑄出演的特色美食类实录剧《孤独的美食家》，在剧里扮演林志豪。
2014年3月28日，修杰楷参加沐浴液主题活动，并表明已单身2个半月;同一年10月，修杰楷被拍下与自身大九岁的女明星贾静雯幽会，感情被曝出，接着彼此大气认可了感情。
2015年5月5日，修杰楷根据微博公布了女朋友贾静雯孕期的信息;同一年8月7日，修杰楷与贾静雯的闺女问世，孩子小名称为“咘咘”。
2016年5月13日，修杰楷到成功岭取代役培训班，接纳一般取代役第164专业化基本及专业培训，训炼期共22天。他申请办理家中要素取代役，以后会在台湾新北市相关主体部门进行一年取代役，能够准时上班，还可以就近原则照料家中。
2017年3月18日，贾静雯发布微博道喜，称与修杰楷第三胎闺女早已出世，还表露宝宝体重6斤、个子50cm，给宝宝取名字为Bo妞。
