《红楼梦》是中国古典四大名著之一，描绘了一批举止见识出于须眉之上的闺阁佳人的人生百态，其中贾宝玉的生活引人关注。贾宝玉和谁发生过关系？贾宝玉为什么出家做和尚？贾宝玉为什么不娶林黛玉？带着这些疑问，让我们一起去寻找答案吧。
贾宝玉和谁发生过关系？
1.书中明确书写的一共有三个人，但是应该不止，第三十一回，书中曾暗写宝玉和丫头碧痕有过暧昧的性关系。晴雯在撕扇子这一情节之前，宝玉因嫌天气太热，便想与晴雯一同洗澡，当时晴雯是这样说的：“罢，罢，我不敢惹爷，还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢”。晴雯还说，等你们洗完了，我们进去一看，地下的水都淹了床腿，连席子上读汪着水，也不知道是怎么洗的。可见，宝玉和碧痕很有可能趁洗澡之便，干了那种事。
2.第一个和宝玉发生关系的自然是秦可卿，这是第五回宝玉睡在秦可卿床上在梦中被警幻仙姑所授云雨之事时发生的。紧接着就是第六回，袭人见宝玉梦醒之后给他换内裤，摸到了“冰凉一片粘湿”，便问宝玉你梦到什么了，从那里流出那么多脏东西？宝玉便把梦中警幻仙姑所授云雨之事告诉了袭人，然后，宝玉就和袭人就按照梦中所学会的云雨之事偷干了一回。书中明写的有文字记载的，主要就是这么两件事。不过，黛玉死后，宝玉娶了宝钗，这样算来，宝玉是和三个女人有过性关系了。
贾宝玉为什么不娶林黛玉？
客观上，贾府上下知道宝玉爱黛玉，不过黛玉身体不好而且没有宝钗识大体。并且皇宫内部元妃指亲，所以大家在宝玉神志不清的情况下骗宝玉说新娘是黛玉，又让黛玉的贴身丫鬟紫鹃陪着宝钗行礼。宝玉就误以为盖头下面是黛玉，等解开盖头的时候发现是宝钗，痛苦万分。根本上，当时的四大家族，贾王史薛利益相关，而林家没有任何势力。这是贾薛联姻的重要原因。黛玉鲜明的个性，清高的作风不被人接受。相反，宝钗为人处事得到人们的喜爱。宝玉黛玉属于新兴的资产阶级代表，突破传统封建的束缚自由相爱，不可能敌得过封建强大世俗的力量的。
贾宝玉为什么出家做和尚？
最主要的原因是黛玉的死，尤其是从紫鹃那里得知，黛玉以为宝玉负心绝情，背信弃义与宝钗结婚而烧掉了宝玉送她的旧手帕及所有诗稿来表达对宝玉的怨恨以及和宝玉恩断义绝。宝玉自己知道在他内心从未背叛过对黛玉的真情，这个时候，宝玉心中的痛与苦可想而知，确实走不出对黛玉的思念与负疚的煎熬。所以决定去跟随内心，去实现曾经不止一次对黛玉终极的爱情承诺:“你死了，我去做和尚”。就算黛玉已死，也要告慰她的在天之灵:黛玉若水止珠沉，那他就禅心已作沾泥絮。